肌酐磷酰氯是一種化學(xué)中間體,用于殺蟲(chóng),緩凝劑和潤(rùn)滑劑。它能合成前列腺素,在紅細(xì)胞膜的不同組織中表現(xiàn)出一定的生物活性。它的親核反應(yīng)是什么樣的?
親核反應(yīng)
肌酐磷酰氯中的氯原子有吸電子效應(yīng),增強(qiáng)了碳的親電性,使酰氯更容易受到親核試劑的進(jìn)攻,而且它也是一個(gè)很好的離去基團(tuán),因此酰氯發(fā)生親核酰基取代反應(yīng)的活性在所有羧酸衍生物中比較強(qiáng)。有個(gè)簡(jiǎn)單的例子,便是低級(jí)酰氯遇水發(fā)生的水解反應(yīng):
RCOCl + H-OH → RCOOH + HCl
此外,肌酐磷酰氯還可以與氨/胺反應(yīng)生成酰胺,與醇反應(yīng)生成酯,與羧酸根離子反應(yīng)生成酸酐等。在反應(yīng)中,通常加入堿來(lái)催化反應(yīng)并吸收副產(chǎn)物氯化氫。由于酰氯比相應(yīng)的羧酸更有活性,且以酰氯為原料的反應(yīng)往往有較高的收率,所以在制備酰胺、酯和酸酐時(shí),常以酰氯代替羧酸作為原料。
肌酐磷酰氯和氨反應(yīng)機(jī)理:
1.肌酐磷酰氯與胺反應(yīng)生成酰胺是一個(gè)經(jīng)典的高產(chǎn)率反應(yīng)。如果胺是氣態(tài)的并且需要它的水溶液,反應(yīng)溫度應(yīng)該控制在5攝氏度以下。使用的儀器是一個(gè)三頸燒瓶,燒瓶上連接有溫度計(jì)和恒壓滴液漏斗。另一個(gè)燒瓶可用玻璃塞塞住,通過(guò)電磁攪拌進(jìn)行攪拌,無(wú)需回流。但是這種反應(yīng)是放熱的,酰氯的滴加不要太快。
2.液態(tài)胺能用溶劑稀釋,然后用酰氯作用。反應(yīng)過(guò)程與上述類似,但溫度可以控制得稍高一些。
3.酸和鹽是這個(gè)反應(yīng)的副產(chǎn)品,但它們都溶于水或堿溶液。如果得到的固體在上述兩種條件下不溶,可以初步判斷為酰胺。另外,那些含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的可以用跑板來(lái)判斷。
4.肌酐磷酰氯與胺的反應(yīng)除了用二甲基甲酰胺作溶劑外,還需要加入催化劑。
以上是肌酐磷酰氯的親核反應(yīng),使用時(shí)可以作為參考。并且它可以防止有毒細(xì)胞的有絲反應(yīng)過(guò)程,有重要的阻止作用。希望以上內(nèi)容對(duì)你有幫助。
小編:Nancy